DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Hii chems.. baiklah kali ini sama selerti judul di atas kita akan membahas mengenai desain sintesis asam sinamat dan bagaimana mekanisme yang terjadi di dalamnya Asam sinamat itu memiliki rumus kimianya adalah C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, mempunyai wujud seperti kristal putih, dan mengenai kelarutannya asam sinamat in sangat sedikit larut dalam air, dan titik lelehnya itu ialah 133°C serta titik didihnya sendiri yaitu  300°C. Struktur dari asam sinamat yaitu :




Asam sinamat itu termasuk senyawa fenol yang dihasilkan melalui jalan  asam sikimat dan reaksi turunannya. Bahan dasarnya itu adalah senyawa fenilalanin dan senyawa tirosin. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Mekanisme dapat kita lihat pada gambar berikut ini :





Penjelasannya sebagai berikut pad dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen alfa dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina (Fessenden and Fessenden, 1986). Suatu Penelitian ini dilakukan untuk mensintesis asam sinamat berdasarkan reaksi kondensasi Knoevenagel. Sintesis asam sinamat itu dilakukan dengan mereaksikan suatu asam malonat dimana senyawa yang mempunyai hidrogen alfa dan benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina. Dietilamina (pKb = 3,02) merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa lebihkuat dibandingkan amonia (pKb = 4.74). Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen alfa semakin mudah membentuk ion enolat. Dengan demikian, pembentukan asam sinamat diharapkan semakin cepat dan rendemen yang dihasilkan lebih banyak. 

Mekanisme sintesis asam sinamat dengan penggunaan asam karboksilat alifatik dan aldehid aromatik, berikut ini gambar mekanismenya



Penjelasannya adalah sebagai berikut dimana asam karboksilat alifatik yang ditandai gambar (1) bereaksi dengan BBr3 yaitu sebuah asam lewis dengan katalis HBr yaitu asam kuat yang menghasilkan produk yang ditandai dengan huruf (A) yang stabil, nah triasil borat yang didapat dalam produk (A) kemudia direaksikan dengan bantuan katalis 4-DMAP (Dimetilaminapiridin) akan menghasilkan zat antara yang ditunjukkan oleh gambar (B) yang reaktif. Nah produk (B) tadi sebagai nukleofil direaksikan dengan aldehid aromatik yang ditandai dengan angka (2) nah nantinya di hasilkanlah produk yang ditandai dengan angka (3) yaitu asam sinamat.

PERMASALAHAN

1. BELLA VERONICA (A1C118095)

Disebutkan dalam blog saya bahwa, ketika dalam pembuatan asam sinamat ketika semakin kuat basa yang digunakan maka pembentukan asam sinamat diyakini akan semakin cepat dan hasil produk lebih banyak. Apa yang menyebablan hal tersebut dapat terjadi, apa pengaruh dari si basa yang digunakan itu?

2. Mashita (A1C118083) 

Apa yang terjadi jika sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina?

3. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan dalam sintesis asam sinamat dibandingkan dengan reaksi perkin. Mengapa hal itu demikian?

4. Nurkhalishah (A1C118052)

Pada sintesis asam sinamat di kerapkali di gunakan katalis dietilamina yang merupakan amina sekunder . Bagaimana jika katalis yang di gunakan jenis amina primer apakah yang akan terjadi?

5. Vika Seputri (A1C118086)

Terdapat pada blog saya bahwa, kelarutan asam sinamat itu sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam alkohol ataupun etanol. Mengapa hal itu bisa terjadi dan apa yang menyebabkannya?

6. WISLIANA (A1C118060)

Pada blog saya terdapat 2 metode reaksi untuk mensintesis asam sinamat yaitu reaksi perkin dan  reaksi knoevenagel. Pada suatu keadaan ketika sintesis sinamat dari bahan awal benzaldehida dengan senyawa pengadisi asam malonat dengan katalis  basa piridina dan pipeeidina ( knoevenegal) dan dengan senyawa pengadisi anhidrida asetat dan katalis basa kalium asetat (perkin). Manakah yang memiliki hasil reaksi yang lebih banyak diantara 2 keadaan tersebut?

LINK DISKUSI

https://youtu.be/SO3g9A0eHqA


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  SAR ALKALOID QUINOLIN Alkaloid kuinolin adalah senyawa kimia alami dari kelompok alkaloid, yang secara kimiai berasal dari kuinolin. Beberapa alkaloid quinoline menunjukkan efek antiseptik, kejang atau antineoplastik. Struktur kuinolin Alkaloid dengan struktur parsial kuinolin tersebar luas dan biasanya dibagi lagi menurut kemunculannya dan asal biogenetiknya. Di antara alkaloid quinolin adalah alkaloid cinchona quinine dan quinidine, serta beberapa alkaloid furoquinoline dan alkaloid acridine. Strychnine dan brucine, alkaloid dari nux vomica, yang memiliki sistem kuinolin terhidrogenasi, juga termasuk di antara alkaloid kuinolin.  Juga nitramarine (1- (2-quinolinyl) -β-carboline) termasuk dalam alkaloid quinoline. Alkaloid kuinolin terutama ditemukan pada tumbuhan, seperti pada Rutaceae dan Rubiaceae, tetapi juga pada mikroorganisme dan hewan. Quinolin selanjutnya terdiri sebagai struktur parsial dalam faktor redoks PQQ (pyrroloquinoline quinone) dan dalam kuinoenzim. Dapat memperli
Baca selengkapnya
LANJUTAN   SAR FLAVONOID TERPRENILASI Okee chems kali ini kita akan membahas lebih lanjut mengenai materi minggu lalu yaitu Flavonoid Terprenilasi. Dimana prenyl ini difungsikan untuk mempercepat akses masuk dalam membran sel. Dimana dengan adanya prenyl akan mempermudah akses flovanoid-flovanoid masuk kepada target. Dengan adanya 1 prenyl dapat mendongkrak 28 kali aktivitasnya lebih tinggi, membantu senyawa aktif masuk ke dalam membran sehingga akumulasi jumlah senyawa akan naik. Namun perlu diketahui ketika prenyl lebih dari 1 itu sangat berbahaya dimana ketika prenyl lebih dari 1 maka sifat kenonpolarannya akan semakin tinggi, saat  sifat kenonpolaran tinggi maka akan membuat interaksi antara gugus aktif dan enzim sel menjadi melemah dimana ikatan prenylnya akan makin panjang. Sifat Kelarutan Flavonoid             Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi bila dibiarkan dala
Baca selengkapnya
Gambar
  Modifikasi Turunan Struktur Steroid di dalam Jaringan Sel Makhluk Hidup Steroid awal mulanya adalah satu C30 triterpena struktur kimianya mengandung cincin atau lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena.  Lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena merupakan perpaduan antara lingkar siklopentana dan lingkar perhidrofenantrena (fenantrena jenuh) sehingga  struktur kimia steroid mempunyai empat lingkar. Steroid inimempunyai substituent pada atom C10 dan atom C13 yang sering disebut gugus-gugus yang memiliki sudut terletak di atas bidang yng sering digunakan sebagai dasar untuk penentuan konfigurasi ruang dari steroid. Berdasarkan struktur umum steroid maka terdapat jenis-jenis turunan dari steroid Kolesterol Kolesterol tersebar luas pada sel tubuh, terletak pada jaringan syaraf. Sebagian dari kolesterol itu berada di dalam jaringan atau darah terdapat dalam bentuk ester. Kolesterol terdapat dalam lemak hewan.Oksidasi kolesterol dalam kondisi yang pantas akan membentuk kolestenon. Reaksi deng
Baca selengkapnya