DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Hii chems.. baiklah kali ini sama selerti judul di atas kita akan membahas mengenai desain sintesis asam sinamat dan bagaimana mekanisme yang terjadi di dalamnya Asam sinamat itu memiliki rumus kimianya adalah C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, mempunyai wujud seperti kristal putih, dan mengenai kelarutannya asam sinamat in sangat sedikit larut dalam air, dan titik lelehnya itu ialah 133°C serta titik didihnya sendiri yaitu  300°C. Struktur dari asam sinamat yaitu :




Asam sinamat itu termasuk senyawa fenol yang dihasilkan melalui jalan  asam sikimat dan reaksi turunannya. Bahan dasarnya itu adalah senyawa fenilalanin dan senyawa tirosin. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Mekanisme dapat kita lihat pada gambar berikut ini :





Penjelasannya sebagai berikut pad dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen alfa dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina (Fessenden and Fessenden, 1986). Suatu Penelitian ini dilakukan untuk mensintesis asam sinamat berdasarkan reaksi kondensasi Knoevenagel. Sintesis asam sinamat itu dilakukan dengan mereaksikan suatu asam malonat dimana senyawa yang mempunyai hidrogen alfa dan benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina. Dietilamina (pKb = 3,02) merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa lebihkuat dibandingkan amonia (pKb = 4.74). Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen alfa semakin mudah membentuk ion enolat. Dengan demikian, pembentukan asam sinamat diharapkan semakin cepat dan rendemen yang dihasilkan lebih banyak. 

Mekanisme sintesis asam sinamat dengan penggunaan asam karboksilat alifatik dan aldehid aromatik, berikut ini gambar mekanismenya



Penjelasannya adalah sebagai berikut dimana asam karboksilat alifatik yang ditandai gambar (1) bereaksi dengan BBr3 yaitu sebuah asam lewis dengan katalis HBr yaitu asam kuat yang menghasilkan produk yang ditandai dengan huruf (A) yang stabil, nah triasil borat yang didapat dalam produk (A) kemudia direaksikan dengan bantuan katalis 4-DMAP (Dimetilaminapiridin) akan menghasilkan zat antara yang ditunjukkan oleh gambar (B) yang reaktif. Nah produk (B) tadi sebagai nukleofil direaksikan dengan aldehid aromatik yang ditandai dengan angka (2) nah nantinya di hasilkanlah produk yang ditandai dengan angka (3) yaitu asam sinamat.

PERMASALAHAN

1. BELLA VERONICA (A1C118095)

Disebutkan dalam blog saya bahwa, ketika dalam pembuatan asam sinamat ketika semakin kuat basa yang digunakan maka pembentukan asam sinamat diyakini akan semakin cepat dan hasil produk lebih banyak. Apa yang menyebablan hal tersebut dapat terjadi, apa pengaruh dari si basa yang digunakan itu?

2. Mashita (A1C118083) 

Apa yang terjadi jika sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina?

3. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan dalam sintesis asam sinamat dibandingkan dengan reaksi perkin. Mengapa hal itu demikian?

4. Nurkhalishah (A1C118052)

Pada sintesis asam sinamat di kerapkali di gunakan katalis dietilamina yang merupakan amina sekunder . Bagaimana jika katalis yang di gunakan jenis amina primer apakah yang akan terjadi?

5. Vika Seputri (A1C118086)

Terdapat pada blog saya bahwa, kelarutan asam sinamat itu sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam alkohol ataupun etanol. Mengapa hal itu bisa terjadi dan apa yang menyebabkannya?

6. WISLIANA (A1C118060)

Pada blog saya terdapat 2 metode reaksi untuk mensintesis asam sinamat yaitu reaksi perkin dan  reaksi knoevenagel. Pada suatu keadaan ketika sintesis sinamat dari bahan awal benzaldehida dengan senyawa pengadisi asam malonat dengan katalis  basa piridina dan pipeeidina ( knoevenegal) dan dengan senyawa pengadisi anhidrida asetat dan katalis basa kalium asetat (perkin). Manakah yang memiliki hasil reaksi yang lebih banyak diantara 2 keadaan tersebut?

LINK DISKUSI

https://youtu.be/SO3g9A0eHqA


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  SAR ALKALOID PIROLIDINE Alkaloid adalah senyawa yang berasal dari tumbuhan yang memiliki struktur atom nitrogen terikat dalam bentuk heterosiklik. Alkaloid merupakan senyawa yang berasa pahit (basa) serta mempunyai efek fisiologis tertentu. Sifat Fisika             Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, spesies aromatik berwarna contoh berberin  berwarna kuning dan betanin berwarna merah. Pada umumnya basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudo dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid quartener sangat larut dalam air. Sifat Kimia             Kebanyakan alkaloid bersifat basa.sifat tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai gugus alkil maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa bersifat basa. PIROLIDINA Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan r
Baca selengkapnya
Gambar
  DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA Haii chems.. kali ini pada blog akan membahas mengenai sintesisnaspirin nih.. nah sebelum jauh ke dalam yokk kita bahas dari awal dulu, apa itu aspirin. Aspirin itu biasa digunakan menjadi obat yang nama ilmiahnya adalah asam asetil salisilat ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis atau  penyakit-penyakit rematik, pada tahun 1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat untuk menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri  Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin itu bentuknya bulir putih, umumnya seperti jarum atau juga seperti lempengan yang tersusun, atau serbuk putih, tidak ada bau. Aspirin stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol. Struktur aspirin adalah sebagai berikut : Berikut ini contoh reaksi
Baca selengkapnya