DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA


Haii chems.. kali ini pada blog akan membahas mengenai sintesisnaspirin nih.. nah sebelum jauh ke dalam yokk kita bahas dari awal dulu, apa itu aspirin.

Aspirin itu biasa digunakan menjadi obat yang nama ilmiahnya adalah asam asetil salisilat ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis atau  penyakit-penyakit rematik, pada tahun 1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat untuk menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri 

Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin itu bentuknya bulir putih, umumnya seperti jarum atau juga seperti lempengan yang tersusun, atau serbuk putih, tidak ada bau. Aspirin stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol. Struktur aspirin adalah sebagai berikut :

Berikut ini contoh reaksi sintesis aspirin, adalah


Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

• Anhidrida asetat datang untuknmenyerang H+

• Anhidrida asam asetat mengalami keadaan resonansi

• Anhidrida asam asetat menyerang suatu gugus fenol dari asam salisilat tersebut

• H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat

• Anhidrida asam asetat kemudian terputus menjadi asam asetat dan juga asam asetilsalisilat


Fungsi dari 85% H3PO4 yang ditambahkan untuk sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat tersebut dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan alasannya karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.

PERMASALAHAN


1. Bella Veronica (A1C118095) 

Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat??


2. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional?


3. Risa Novalina G (A1C118070)

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ?


4. Yupita Sri Rizki (A1C118071) 

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?


5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029) 

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?


6. M. Riski Dwi Putra (A1C118006)

jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?


LINK DISKUSI

https://youtu.be/lv7RXNEKJ5A



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  SAR ALKALOID QUINOLIN Alkaloid kuinolin adalah senyawa kimia alami dari kelompok alkaloid, yang secara kimiai berasal dari kuinolin. Beberapa alkaloid quinoline menunjukkan efek antiseptik, kejang atau antineoplastik. Struktur kuinolin Alkaloid dengan struktur parsial kuinolin tersebar luas dan biasanya dibagi lagi menurut kemunculannya dan asal biogenetiknya. Di antara alkaloid quinolin adalah alkaloid cinchona quinine dan quinidine, serta beberapa alkaloid furoquinoline dan alkaloid acridine. Strychnine dan brucine, alkaloid dari nux vomica, yang memiliki sistem kuinolin terhidrogenasi, juga termasuk di antara alkaloid kuinolin.  Juga nitramarine (1- (2-quinolinyl) -β-carboline) termasuk dalam alkaloid quinoline. Alkaloid kuinolin terutama ditemukan pada tumbuhan, seperti pada Rutaceae dan Rubiaceae, tetapi juga pada mikroorganisme dan hewan. Quinolin selanjutnya terdiri sebagai struktur parsial dalam faktor redoks PQQ (pyrroloquinoline quinone) dan dalam kuinoenzim. Dapat memperli
Baca selengkapnya
LANJUTAN   SAR FLAVONOID TERPRENILASI Okee chems kali ini kita akan membahas lebih lanjut mengenai materi minggu lalu yaitu Flavonoid Terprenilasi. Dimana prenyl ini difungsikan untuk mempercepat akses masuk dalam membran sel. Dimana dengan adanya prenyl akan mempermudah akses flovanoid-flovanoid masuk kepada target. Dengan adanya 1 prenyl dapat mendongkrak 28 kali aktivitasnya lebih tinggi, membantu senyawa aktif masuk ke dalam membran sehingga akumulasi jumlah senyawa akan naik. Namun perlu diketahui ketika prenyl lebih dari 1 itu sangat berbahaya dimana ketika prenyl lebih dari 1 maka sifat kenonpolarannya akan semakin tinggi, saat  sifat kenonpolaran tinggi maka akan membuat interaksi antara gugus aktif dan enzim sel menjadi melemah dimana ikatan prenylnya akan makin panjang. Sifat Kelarutan Flavonoid             Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi bila dibiarkan dala
Baca selengkapnya
Gambar
  Modifikasi Turunan Struktur Steroid di dalam Jaringan Sel Makhluk Hidup Steroid awal mulanya adalah satu C30 triterpena struktur kimianya mengandung cincin atau lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena.  Lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena merupakan perpaduan antara lingkar siklopentana dan lingkar perhidrofenantrena (fenantrena jenuh) sehingga  struktur kimia steroid mempunyai empat lingkar. Steroid inimempunyai substituent pada atom C10 dan atom C13 yang sering disebut gugus-gugus yang memiliki sudut terletak di atas bidang yng sering digunakan sebagai dasar untuk penentuan konfigurasi ruang dari steroid. Berdasarkan struktur umum steroid maka terdapat jenis-jenis turunan dari steroid Kolesterol Kolesterol tersebar luas pada sel tubuh, terletak pada jaringan syaraf. Sebagian dari kolesterol itu berada di dalam jaringan atau darah terdapat dalam bentuk ester. Kolesterol terdapat dalam lemak hewan.Oksidasi kolesterol dalam kondisi yang pantas akan membentuk kolestenon. Reaksi deng
Baca selengkapnya