DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA
Haii chems.. kali ini pada blog akan membahas mengenai sintesisnaspirin nih.. nah sebelum jauh ke dalam yokk kita bahas dari awal dulu, apa itu aspirin.
Aspirin itu biasa digunakan menjadi obat yang nama ilmiahnya adalah asam asetil salisilat ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis atau penyakit-penyakit rematik, pada tahun 1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat untuk menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri
Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin itu bentuknya bulir putih, umumnya seperti jarum atau juga seperti lempengan yang tersusun, atau serbuk putih, tidak ada bau. Aspirin stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol. Struktur aspirin adalah sebagai berikut :
Berikut ini contoh reaksi sintesis aspirin, adalah
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
• Anhidrida asetat datang untuknmenyerang H+
• Anhidrida asam asetat mengalami keadaan resonansi
• Anhidrida asam asetat menyerang suatu gugus fenol dari asam salisilat tersebut
• H+terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
• Anhidrida asam asetat kemudian terputus menjadi asam asetat dan juga asam asetilsalisilat
Fungsi dari 85% H3PO4 yang ditambahkan untuk sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetilsalisilat tersebut dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunaan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat. Reagen lain yang digunakan dalam sintesis aspirin pada percobaan ini adalah anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat yang digunakan alasannya karena hasil esterifikasi fenol ini akan mendapatkan hasil yang lebih baik apabila digunakan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.
PERMASALAHAN
1. Bella Veronica (A1C118095)
Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat??
2. Wafiqah Alvia (A1C118047)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional?
3. Risa Novalina G (A1C118070)
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ?
4. Yupita Sri Rizki (A1C118071)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?
5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029)
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?
6. M. Riski Dwi Putra (A1C118006)
jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?
LINK DISKUSI
Komentar
Posting Komentar