DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Didalam sintesis organik terdapat suatu istilah ialah deproteksi. Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu GP (gugus pelindung) sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Adanya penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena beberapa reaksi berikut ini yaitu :

• Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut (contoh: Hidrolisis, Alkoholisis)

• Hidrogenolisis

• Logam berat

• Ion fluoride

• Fotolitik

• Asam / basa

• Elektrolisis

• Eliminasi reduktif

• β – eliminasi

• Oksidasi

• Substitusi nukleofilik

• Katalisis logam transisi

• Enzim

Dapat di satu contoh yaitu ditertbutil dikarbonat . 


Ditertbutil dikarbonat merupakan reagen  kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik .Kabonat ester  ini akan bereaksi dengan amina dan menghasilkan Ntertbutoksikarbonil atau dapat disingkat yaitu t-BOC. Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini selanjytnya dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung  , utamanya dalam sintesis peptida fase padat . Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil , gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat .  Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMPA) sebagai basa. Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluroasetat t tanpa pelarut ataupun dengan pelarutdiklorometana  Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol ataupun menggunakan K2CO3 atau methanol pada suhu ruangan.

PERMASALAHAN

1. Mengapa saat melakukan deproteksi suatu gugus pelindung paling sering menggunakan asam kuat?

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA Hii chems.. baiklah kali ini sama selerti judul di atas kita akan membahas mengenai desain sintesis asam sinamat dan bagaimana mekanisme yang terjadi di dalamnya Asam sinamat itu memiliki rumus kimianya adalah C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, mempunyai wujud seperti kristal putih, dan mengenai kelarutannya asam sinamat in sangat sedikit larut dalam air, dan titik lelehnya itu ialah 133°C serta titik didihnya sendiri yaitu  300°C. Struktur dari asam sinamat yaitu : Asam sinamat itu termasuk senyawa fenol yang dihasilkan melalui jalan  asam sikimat dan reaksi turunannya. Bahan dasarnya itu adalah senyawa fenilalanin dan senyawa tirosin. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Mekanisme dapat kita lihat pada gambar berikut ini : Penjelasannya sebagai berikut
Baca selengkapnya
Gambar
  SAR ALKALOID PIROLIDINE Alkaloid adalah senyawa yang berasal dari tumbuhan yang memiliki struktur atom nitrogen terikat dalam bentuk heterosiklik. Alkaloid merupakan senyawa yang berasa pahit (basa) serta mempunyai efek fisiologis tertentu. Sifat Fisika             Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, spesies aromatik berwarna contoh berberin  berwarna kuning dan betanin berwarna merah. Pada umumnya basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudo dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid quartener sangat larut dalam air. Sifat Kimia             Kebanyakan alkaloid bersifat basa.sifat tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai gugus alkil maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa bersifat basa. PIROLIDINA Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan r
Baca selengkapnya
Gambar
  DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA Haii chems.. kali ini pada blog akan membahas mengenai sintesisnaspirin nih.. nah sebelum jauh ke dalam yokk kita bahas dari awal dulu, apa itu aspirin. Aspirin itu biasa digunakan menjadi obat yang nama ilmiahnya adalah asam asetil salisilat ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis atau  penyakit-penyakit rematik, pada tahun 1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat untuk menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri  Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin itu bentuknya bulir putih, umumnya seperti jarum atau juga seperti lempengan yang tersusun, atau serbuk putih, tidak ada bau. Aspirin stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol. Struktur aspirin adalah sebagai berikut : Berikut ini contoh reaksi
Baca selengkapnya