DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Didalam sintesis organik terdapat suatu istilah ialah deproteksi. Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu GP (gugus pelindung) sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Adanya penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena beberapa reaksi berikut ini yaitu :

• Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut (contoh: Hidrolisis, Alkoholisis)

• Hidrogenolisis

• Logam berat

• Ion fluoride

• Fotolitik

• Asam / basa

• Elektrolisis

• Eliminasi reduktif

• β – eliminasi

• Oksidasi

• Substitusi nukleofilik

• Katalisis logam transisi

• Enzim

Dapat di satu contoh yaitu ditertbutil dikarbonat . 


Ditertbutil dikarbonat merupakan reagen  kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik .Kabonat ester  ini akan bereaksi dengan amina dan menghasilkan Ntertbutoksikarbonil atau dapat disingkat yaitu t-BOC. Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini selanjytnya dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung  , utamanya dalam sintesis peptida fase padat . Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil , gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat .  Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMPA) sebagai basa. Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluroasetat t tanpa pelarut ataupun dengan pelarutdiklorometana  Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol ataupun menggunakan K2CO3 atau methanol pada suhu ruangan.

PERMASALAHAN

1. Mengapa saat melakukan deproteksi suatu gugus pelindung paling sering menggunakan asam kuat?

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  SAR ALKALOID QUINOLIN Alkaloid kuinolin adalah senyawa kimia alami dari kelompok alkaloid, yang secara kimiai berasal dari kuinolin. Beberapa alkaloid quinoline menunjukkan efek antiseptik, kejang atau antineoplastik. Struktur kuinolin Alkaloid dengan struktur parsial kuinolin tersebar luas dan biasanya dibagi lagi menurut kemunculannya dan asal biogenetiknya. Di antara alkaloid quinolin adalah alkaloid cinchona quinine dan quinidine, serta beberapa alkaloid furoquinoline dan alkaloid acridine. Strychnine dan brucine, alkaloid dari nux vomica, yang memiliki sistem kuinolin terhidrogenasi, juga termasuk di antara alkaloid kuinolin.  Juga nitramarine (1- (2-quinolinyl) -β-carboline) termasuk dalam alkaloid quinoline. Alkaloid kuinolin terutama ditemukan pada tumbuhan, seperti pada Rutaceae dan Rubiaceae, tetapi juga pada mikroorganisme dan hewan. Quinolin selanjutnya terdiri sebagai struktur parsial dalam faktor redoks PQQ (pyrroloquinoline quinone) dan dalam kuinoenzim. Dapat memperli
Baca selengkapnya
LANJUTAN   SAR FLAVONOID TERPRENILASI Okee chems kali ini kita akan membahas lebih lanjut mengenai materi minggu lalu yaitu Flavonoid Terprenilasi. Dimana prenyl ini difungsikan untuk mempercepat akses masuk dalam membran sel. Dimana dengan adanya prenyl akan mempermudah akses flovanoid-flovanoid masuk kepada target. Dengan adanya 1 prenyl dapat mendongkrak 28 kali aktivitasnya lebih tinggi, membantu senyawa aktif masuk ke dalam membran sehingga akumulasi jumlah senyawa akan naik. Namun perlu diketahui ketika prenyl lebih dari 1 itu sangat berbahaya dimana ketika prenyl lebih dari 1 maka sifat kenonpolarannya akan semakin tinggi, saat  sifat kenonpolaran tinggi maka akan membuat interaksi antara gugus aktif dan enzim sel menjadi melemah dimana ikatan prenylnya akan makin panjang. Sifat Kelarutan Flavonoid             Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi bila dibiarkan dala
Baca selengkapnya
Gambar
  Modifikasi Turunan Struktur Steroid di dalam Jaringan Sel Makhluk Hidup Steroid awal mulanya adalah satu C30 triterpena struktur kimianya mengandung cincin atau lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena.  Lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena merupakan perpaduan antara lingkar siklopentana dan lingkar perhidrofenantrena (fenantrena jenuh) sehingga  struktur kimia steroid mempunyai empat lingkar. Steroid inimempunyai substituent pada atom C10 dan atom C13 yang sering disebut gugus-gugus yang memiliki sudut terletak di atas bidang yng sering digunakan sebagai dasar untuk penentuan konfigurasi ruang dari steroid. Berdasarkan struktur umum steroid maka terdapat jenis-jenis turunan dari steroid Kolesterol Kolesterol tersebar luas pada sel tubuh, terletak pada jaringan syaraf. Sebagian dari kolesterol itu berada di dalam jaringan atau darah terdapat dalam bentuk ester. Kolesterol terdapat dalam lemak hewan.Oksidasi kolesterol dalam kondisi yang pantas akan membentuk kolestenon. Reaksi deng
Baca selengkapnya