GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gugus pelindung (GP) tau atau bisa juga kita menyebutkannya sebagai gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan nantinya untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindungi itu ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya.

Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula. Tahapan ini disebut sebagai deproteksi.

Gugus pelindungg untuk asam karboksilat, ester yang biasa digunakan sebagai gugus pelindung asam karboksilat adalah: metil, etil an benzil ester. Ada juga beberapa contoh lainnya seperti dibawah ini

Metil ester - Dihapus oleh asam atau basa.

Benzyl ester - Dihapus dengan hidrogenolisis.

tert -Butyl ester - Dihapus oleh asam, basa dan beberapa reduktan.

Ester dari 2,6-disubstitusi fenol (misalnya 2,6-dimethylphenol , 2,6-diisopropylphenol , 2,6-di- tert -butylphenol ) - Dihapus pada suhu kamar dengan metanolisis DBU -katalisis dalam kondisi tekanan tinggi. [4]

Silyl ester - Dihapus oleh reagen asam, basa dan organologam .

Orthoesters - Dihilangkan oleh asam encer ringan untuk membentuk ester, yang dihilangkan sesuai dengan sifat ester.

Oxazoline - Dihapus oleh asam panas kuat (pH <1, T> 100 ° C) atau alkali (pH> 12, T> 100 ° C), tetapi tidak misalnya LiAlH 4 , reagen organolithium atau reagen Grignard (organomagnesium)

Beberapa struktur GP asam karboksilat yaitu







PERMASALAHAN

1. KHUSNUL KHOTIMAH (A1C118039)

Dijelaskan pada blog ini bahwasanya pada gugus pelindung asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4. Lalu apakah fungsi sebenarnya dari reagen LiAlH4 disini?

2. BELLA VERONICA (A1C118095)

Baiklah disebutkan bahwa gugus pelindung digunakan untuk proteksi suatu gugus tertentu  agar tidak ikut bereaksi, nah apakah  gugus pelindung tersebut akan kembali ke bentuk semula? Atau seperti apakah?

3. RISA NOVALINA (A1C118070)

Bagaimana cara kita dapat menentukan suatu gugus pelindung dapat digunakan dalam suatu reaksi sintesis? Apakah ada spesifikasi khusus dari gugus pelindung dari suatu reaksi?

4. YUPITA SRI RIZKI (A1C118071)

Bagaimanakah caranya agar kita bisa mengetahui dari suatu gugus fungsi tersebut merupakan gugus pelindung?


5. JONY ERWIN (A1C118098)

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda. Pertanyaannya bisa atau tidak gugus pelindung digunakan sekaligus untuk beberapa gugus fungsi yang sama? 

 6. WISLIANA (A1C118060)

Trichloroethoxycarbonyl (Troc) group adalah gugus pelindung karbamat yang umum digunakan untuk amina. Ini juga digunakan untuk melindungi alkohol dan fenol.Proteksi 2,2,2-Trichloroethyl chloroformate (Troc-Cl) biasanya digunakan untuk melindungi amina. Bagaimanakah produk samping dari reaksi Troc-Cl?

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA Hii chems.. baiklah kali ini sama selerti judul di atas kita akan membahas mengenai desain sintesis asam sinamat dan bagaimana mekanisme yang terjadi di dalamnya Asam sinamat itu memiliki rumus kimianya adalah C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, mempunyai wujud seperti kristal putih, dan mengenai kelarutannya asam sinamat in sangat sedikit larut dalam air, dan titik lelehnya itu ialah 133°C serta titik didihnya sendiri yaitu  300°C. Struktur dari asam sinamat yaitu : Asam sinamat itu termasuk senyawa fenol yang dihasilkan melalui jalan  asam sikimat dan reaksi turunannya. Bahan dasarnya itu adalah senyawa fenilalanin dan senyawa tirosin. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Mekanisme dapat kita lihat pada gambar berikut ini : Penjelasannya sebagai berikut
Baca selengkapnya
Gambar
  SAR ALKALOID PIROLIDINE Alkaloid adalah senyawa yang berasal dari tumbuhan yang memiliki struktur atom nitrogen terikat dalam bentuk heterosiklik. Alkaloid merupakan senyawa yang berasa pahit (basa) serta mempunyai efek fisiologis tertentu. Sifat Fisika             Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, spesies aromatik berwarna contoh berberin  berwarna kuning dan betanin berwarna merah. Pada umumnya basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudo dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid quartener sangat larut dalam air. Sifat Kimia             Kebanyakan alkaloid bersifat basa.sifat tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai gugus alkil maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa bersifat basa. PIROLIDINA Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan r
Baca selengkapnya
Gambar
  DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA Haii chems.. kali ini pada blog akan membahas mengenai sintesisnaspirin nih.. nah sebelum jauh ke dalam yokk kita bahas dari awal dulu, apa itu aspirin. Aspirin itu biasa digunakan menjadi obat yang nama ilmiahnya adalah asam asetil salisilat ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis atau  penyakit-penyakit rematik, pada tahun 1899 sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat untuk menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri  Asam asetil salisilat (aspirin) memiki rumus molekul C9H8O4, dengan berat molekul 180,16. Aspirin itu bentuknya bulir putih, umumnya seperti jarum atau juga seperti lempengan yang tersusun, atau serbuk putih, tidak ada bau. Aspirin stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Aspirin sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol. Struktur aspirin adalah sebagai berikut : Berikut ini contoh reaksi
Baca selengkapnya