GUGUS-GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gugus pelindung (GP) tau atau bisa juga kita menyebutkannya sebagai gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan nantinya untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindungi itu ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya.

Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula. Tahapan ini disebut sebagai deproteksi.

Gugus pelindungg untuk asam karboksilat, ester yang biasa digunakan sebagai gugus pelindung asam karboksilat adalah: metil, etil an benzil ester. Ada juga beberapa contoh lainnya seperti dibawah ini

Metil ester - Dihapus oleh asam atau basa.

Benzyl ester - Dihapus dengan hidrogenolisis.

tert -Butyl ester - Dihapus oleh asam, basa dan beberapa reduktan.

Ester dari 2,6-disubstitusi fenol (misalnya 2,6-dimethylphenol , 2,6-diisopropylphenol , 2,6-di- tert -butylphenol ) - Dihapus pada suhu kamar dengan metanolisis DBU -katalisis dalam kondisi tekanan tinggi. [4]

Silyl ester - Dihapus oleh reagen asam, basa dan organologam .

Orthoesters - Dihilangkan oleh asam encer ringan untuk membentuk ester, yang dihilangkan sesuai dengan sifat ester.

Oxazoline - Dihapus oleh asam panas kuat (pH <1, T> 100 ° C) atau alkali (pH> 12, T> 100 ° C), tetapi tidak misalnya LiAlH 4 , reagen organolithium atau reagen Grignard (organomagnesium)

Beberapa struktur GP asam karboksilat yaitu

PERMASALAHAN

1. KHUSNUL KHOTIMAH (A1C118039)

Dijelaskan pada blog ini bahwasanya pada gugus pelindung asetal pada gugus keton yang digunakan pada proses reduksi ester dijalankan dengan menggunakan reagen LiAlH4. Lalu apakah fungsi sebenarnya dari reagen LiAlH4 disini?

2. BELLA VERONICA (A1C118095)

Baiklah disebutkan bahwa gugus pelindung digunakan untuk proteksi suatu gugus tertentu  agar tidak ikut bereaksi, nah apakah  gugus pelindung tersebut akan kembali ke bentuk semula? Atau seperti apakah?

3. RISA NOVALINA (A1C118070)

Bagaimana cara kita dapat menentukan suatu gugus pelindung dapat digunakan dalam suatu reaksi sintesis? Apakah ada spesifikasi khusus dari gugus pelindung dari suatu reaksi?

4. YUPITA SRI RIZKI (A1C118071)

Bagaimanakah caranya agar kita bisa mengetahui dari suatu gugus fungsi tersebut merupakan gugus pelindung?

5. JONY ERWIN (A1C118098)

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda. Pertanyaannya bisa atau tidak gugus pelindung digunakan sekaligus untuk beberapa gugus fungsi yang sama? 

 6. WISLIANA (A1C118060)

Trichloroethoxycarbonyl (Troc) group adalah gugus pelindung karbamat yang umum digunakan untuk amina. Ini juga digunakan untuk melindungi alkohol dan fenol.Proteksi 2,2,2-Trichloroethyl chloroformate (Troc-Cl) biasanya digunakan untuk melindungi amina. Bagaimanakah produk samping dari reaksi Troc-Cl?