LANJUTAN SAR FLAVONOID TERPRENILASI

Okee chems kali ini kita akan membahas lebih lanjut mengenai materi minggu lalu yaitu Flavonoid Terprenilasi. Dimana prenyl ini difungsikan untuk mempercepat akses masuk dalam membran sel. Dimana dengan adanya prenyl akan mempermudah akses flovanoid-flovanoid masuk kepada target.

Dengan adanya 1 prenyl dapat mendongkrak 28 kali aktivitasnya lebih tinggi, membantu senyawa aktif masuk ke dalam membran sehingga akumulasi jumlah senyawa akan naik. Namun perlu diketahui ketika prenyl lebih dari 1 itu sangat berbahaya dimana ketika prenyl lebih dari 1 maka sifat kenonpolarannya akan semakin tinggi, saat  sifat kenonpolaran tinggi maka akan membuat interaksi antara gugus aktif dan enzim sel menjadi melemah dimana ikatan prenylnya akan makin panjang.

Sifat Kelarutan Flavonoid

            Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi bila dibiarkan dalam larutan basa dan di samping itu terdapat oksigen, banyak yang akan terurai. Karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil yang tak tersulih,atau suatu gula, flavonoid merupakan senyawa polar, maka umumnya flavonoid cukup larut dalam pelarut polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton, dimetil-sulfoksida, dimetilformamida, air, dan lain-lain.

Kelarutan flavonoid antara lain :

1. Flavonoid polimetil atau polimetoksi larut dalam heksan, petroleum eter (PE), kloroform, eter, etil asetat, dan etanol. Contoh: sinersetin (nonpolar).

2. Aglikon flavonoid polihidroksi tidak larut dalam heksan, PE dan kloroform; larut dalam eter, etil asetat dan etanol; dan sedikit larut dalam air. Contoh: kuersetin (semipolar).

3. Glikosida flavonoid tidak larut dalam heksan, PE, kloroform, eter; sedikit larut dalam etil asetat dan etanol; serta sangat larut dalam air. Contoh: rutin.

Kestabilan Flavonoid

            Secara fisis, flavonoid bersifat stabil. Namun, secara kimiawi ada 2 jenis flavonoid yang kurang stabil, yaitu:

Flavonoid O-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan eter (R-O-R).  Flavonoid jenis ini mudah terhidrolisis.

Flavonoid C-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan C-C. Flavonoid jenis ini sukar terhidrolisis, tapi mudah berubah menjadi isomernya.

Ada pula enyawa-senyawa turunan flovanoid yang sampai saat ini belum digunakan secara optimal misalnya folifenol.

PERMASALAHAN

Folifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan. Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol sampai saat ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih terbatas, mengapakah hal tersebut dapat terjadi?