SAR ALKALOID INDOLE


Hii chems.. kali ini kita akan membahas mengenai SAR Alkaloid Indole, struktur indol mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Dimana indol ini senyawa organik heterosiklik aromatik dengan rumus C8H7N. Ini memiliki struktur bisiklik, terdiri dari cincin benzena ada enam yang menyatu dengan cincin pirol yg ada lima. Indole tersebar luas di lingkungan alam dan dapat diproduksi oleh berbagai macam bakteri dapat ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin’s.


Senyawa yang mengandung Indole menunjukkan serangkaian aktivitas biologis yang berhubungan dengan penyakit manusia. Inti indol memberikan banyak peluang untuk kimia sintetik dengan memungkinkan pembuatan dan pengembangan senyawa baru untuk eksplorasi. Aktivitas biologis berbagai agen berbasis indol didorong oleh interaksi molekuler antara agen indol dan target. Persediaan kimiawi dari senyawa indol yang bermanfaat untuk pengobatan atau menjanjikan mencakup seluruh spektrum struktural, dari indol sintetis sederhana hingga alkaloid indol yang sangat kompleks.


Sebagai molekul sinyal antar sel, indol mengatur berbagai aspek fisiologi bakteri, termasuk pembentukan spora, stabilitas plasmid, ketahanan terhadap obat, pembentukan biofilm, dan virulensi. 


Indole itu berbentuk padat pada suhu kamar. Ini terjadi secara alami dalam kotoran manusia dan memiliki bau tinja yang kuat. Namun, pada konsentrasi yang sangat rendah, indol ini memiliki bau bunga, dan merupakan unsur utama dari banyak jenis parfum.


Indole mengalami substitusi elektrofilik, terutama pada posisi 3 (lihat diagram di margin kanan). Indol tersubstitusi adalah elemen struktural dari alkaloid tryptamine turunan triptofan, yang meliputi neurotransmitter serotonin dan melatonin, serta obat psikedelik alami dimethyltryptamine dan psilocybin. Senyawa indolik lainnya termasuk hormon tanaman auksin (indolyl-3-acetic acid, IAA), triptofol, obat anti inflamasi indometasin, dan betablocker pindolol.





PERMASALAHAN

Mengapa indole mengalami substitusi elektrofilik, terutama pada posisi 3?


Komentar

Postingan populer dari blog ini