SAR ALKALOID INDOLE


Hii chems.. kali ini kita akan membahas mengenai SAR Alkaloid Indole, struktur indol mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Dimana indol ini senyawa organik heterosiklik aromatik dengan rumus C8H7N. Ini memiliki struktur bisiklik, terdiri dari cincin benzena ada enam yang menyatu dengan cincin pirol yg ada lima. Indole tersebar luas di lingkungan alam dan dapat diproduksi oleh berbagai macam bakteri dapat ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin’s.


Senyawa yang mengandung Indole menunjukkan serangkaian aktivitas biologis yang berhubungan dengan penyakit manusia. Inti indol memberikan banyak peluang untuk kimia sintetik dengan memungkinkan pembuatan dan pengembangan senyawa baru untuk eksplorasi. Aktivitas biologis berbagai agen berbasis indol didorong oleh interaksi molekuler antara agen indol dan target. Persediaan kimiawi dari senyawa indol yang bermanfaat untuk pengobatan atau menjanjikan mencakup seluruh spektrum struktural, dari indol sintetis sederhana hingga alkaloid indol yang sangat kompleks.


Sebagai molekul sinyal antar sel, indol mengatur berbagai aspek fisiologi bakteri, termasuk pembentukan spora, stabilitas plasmid, ketahanan terhadap obat, pembentukan biofilm, dan virulensi. 


Indole itu berbentuk padat pada suhu kamar. Ini terjadi secara alami dalam kotoran manusia dan memiliki bau tinja yang kuat. Namun, pada konsentrasi yang sangat rendah, indol ini memiliki bau bunga, dan merupakan unsur utama dari banyak jenis parfum.


Indole mengalami substitusi elektrofilik, terutama pada posisi 3 (lihat diagram di margin kanan). Indol tersubstitusi adalah elemen struktural dari alkaloid tryptamine turunan triptofan, yang meliputi neurotransmitter serotonin dan melatonin, serta obat psikedelik alami dimethyltryptamine dan psilocybin. Senyawa indolik lainnya termasuk hormon tanaman auksin (indolyl-3-acetic acid, IAA), triptofol, obat anti inflamasi indometasin, dan betablocker pindolol.





PERMASALAHAN

Mengapa indole mengalami substitusi elektrofilik, terutama pada posisi 3?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
  SAR ALKALOID QUINOLIN Alkaloid kuinolin adalah senyawa kimia alami dari kelompok alkaloid, yang secara kimiai berasal dari kuinolin. Beberapa alkaloid quinoline menunjukkan efek antiseptik, kejang atau antineoplastik. Struktur kuinolin Alkaloid dengan struktur parsial kuinolin tersebar luas dan biasanya dibagi lagi menurut kemunculannya dan asal biogenetiknya. Di antara alkaloid quinolin adalah alkaloid cinchona quinine dan quinidine, serta beberapa alkaloid furoquinoline dan alkaloid acridine. Strychnine dan brucine, alkaloid dari nux vomica, yang memiliki sistem kuinolin terhidrogenasi, juga termasuk di antara alkaloid kuinolin.  Juga nitramarine (1- (2-quinolinyl) -β-carboline) termasuk dalam alkaloid quinoline. Alkaloid kuinolin terutama ditemukan pada tumbuhan, seperti pada Rutaceae dan Rubiaceae, tetapi juga pada mikroorganisme dan hewan. Quinolin selanjutnya terdiri sebagai struktur parsial dalam faktor redoks PQQ (pyrroloquinoline quinone) dan dalam kuinoenzim. Dapat memperli
Baca selengkapnya
LANJUTAN   SAR FLAVONOID TERPRENILASI Okee chems kali ini kita akan membahas lebih lanjut mengenai materi minggu lalu yaitu Flavonoid Terprenilasi. Dimana prenyl ini difungsikan untuk mempercepat akses masuk dalam membran sel. Dimana dengan adanya prenyl akan mempermudah akses flovanoid-flovanoid masuk kepada target. Dengan adanya 1 prenyl dapat mendongkrak 28 kali aktivitasnya lebih tinggi, membantu senyawa aktif masuk ke dalam membran sehingga akumulasi jumlah senyawa akan naik. Namun perlu diketahui ketika prenyl lebih dari 1 itu sangat berbahaya dimana ketika prenyl lebih dari 1 maka sifat kenonpolarannya akan semakin tinggi, saat  sifat kenonpolaran tinggi maka akan membuat interaksi antara gugus aktif dan enzim sel menjadi melemah dimana ikatan prenylnya akan makin panjang. Sifat Kelarutan Flavonoid             Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi bila dibiarkan dala
Baca selengkapnya
Gambar
  Modifikasi Turunan Struktur Steroid di dalam Jaringan Sel Makhluk Hidup Steroid awal mulanya adalah satu C30 triterpena struktur kimianya mengandung cincin atau lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena.  Lingkar siklo-pentanoperhidrofenantrena merupakan perpaduan antara lingkar siklopentana dan lingkar perhidrofenantrena (fenantrena jenuh) sehingga  struktur kimia steroid mempunyai empat lingkar. Steroid inimempunyai substituent pada atom C10 dan atom C13 yang sering disebut gugus-gugus yang memiliki sudut terletak di atas bidang yng sering digunakan sebagai dasar untuk penentuan konfigurasi ruang dari steroid. Berdasarkan struktur umum steroid maka terdapat jenis-jenis turunan dari steroid Kolesterol Kolesterol tersebar luas pada sel tubuh, terletak pada jaringan syaraf. Sebagian dari kolesterol itu berada di dalam jaringan atau darah terdapat dalam bentuk ester. Kolesterol terdapat dalam lemak hewan.Oksidasi kolesterol dalam kondisi yang pantas akan membentuk kolestenon. Reaksi deng
Baca selengkapnya